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                                                      間氯過氧苯甲酸「CASNO:937-14-4」

                                                      9/27/2023 10:52:44 AM
                                                      過氧化間氯苯甲酸;3-氯過苯甲酸;3-氯過氧苯甲酸;過氧化-3-氯苯甲酸;間氯過苯甲酸外文名 3-Chloroperbenzoic acid
                                                      CAS登錄號 937-14-4
                                                      間氯過氧苯甲酸(m-CPBA)是一種良好的親電試劑。能和許多官能團發生反應,可以氧化烯烴、烯醇硅醚、呋喃、硫化物、硒化物和氨基化合物等。
                                                      官能團的氧化 m-CPBA中弱的O-O鍵可以與多電子的底物反應,將氧原子轉移到底物分子上。它與酮和醛會發生氧的插入反應,經Baeyer-Villiger氧化機理生成酯。它與烯烴發生環氧化反應,立體專一性地生成順式產物。在合成對酸敏感的環氧化物時,必須使用NaHCO3或m-CPBA-KF試劑來控制反應體系的pH值。
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                                                      區域選擇性環氧化 在單烯烴的環加成反應中,烷基的供電子效應對反應速率的影響次序為:四取代和三取代稀烴 > 二取代烯烴 > 單取代烯烴。在二烯烴的環加成反應中,可以觀察到高度的區域選擇性。
                                                      環烯烴的非對映選擇環氧化 在烯丙醚的環氧化反應中,烯丙基上的取代阻礙了從試劑從α-面接近反應物的途徑。當體積巨大的o-t-Bu基團加在烯丙基碳上時,反應具有很高的立體選擇性。而無位阻的亞甲基環己烷及類似化合物的環氧化反應優先發生在直立鍵方向,烯丙基氨基甲酸酯環氧化的主產物是順式結構。
                                                      Baeyer-Villiger重排 酮與過酸反應可生成酯。在堿性條件下,環酮與H2O2發生Baeyer-Villiger重排生成產內酯。
                                                      含氮化合物的氧化 伯胺被m-CPBA氧化成相應的硝基化合物,而仲胺被氧化生成羥胺和副產物硝酮。m-CPBA可以將N-雜環氧化生成相應的N-氧化物,將N,N-二甲基腙裂解為酮。m-CPBA可以將碳氮雙鍵氧化生成含氮三元環,或氧化得到醇后經重排形成碳氮雙鍵(式4和式5)。在Kurihara 條件下,N-取代吲哚-δ-內酯得不到預期的酮酰胺,卻形成了新的雜環化合物。
                                                      含磷、硫、硒、碘化合物的氧化 m-CPBA可以立體專一性地將亞磷酸酯氧化生成磷酸鹽,將硫化物選擇性的氧化生成亞砜。


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